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夏、商、西周及春秋时代属瓯越地。战国先属越地,后归楚国。秦属闽中郡。西汉初属东瓯国,武帝建元年间属会稽郡,始元二年(前85)属扬州会稽郡回浦县。东汉永建四年(129)之前属扬州会稽郡章安县,其后至三国、西晋属扬州临海郡永宁县。东晋太宁元年(323)属永嘉郡永宁县,宁康二年(374)属永嘉郡乐成县。其后至南北朝、隋、唐、五代、宋、元、明初,随乐成县(五代后梁时改乐清县)并、设而变更。期间,唐会昌二年(842)前后在县境置玉瑠镇,北宋时期为乐清县玉环乡一部分。明洪武二十年(1387),因倭寇扰边,漩门港以南岛屿全部被迁弃;成化十二年(1476),乐清县山门、玉环26都划归太平县(今温岭市),隶台州府,县境港北地区归太平县,港南地区被乐清、太平游民私种。清顺治十八年(1661),郑成功据厦门抗清,朝廷下令撤边海30里,玉环全境被迁弃。雍正六年(1728),设玉环厅为温州分府,政务直隶省。1912年,改厅为县,属温处道(19146月改为瓯海道)。1927年废道县制,直属省管。1932年建立行政督察区,属温州辖区。 
 
19494月设港南、楚门、温西3区。7月,温西区划归温岭县。9月,港南区分设城区、坎门2区。10月,设楚门、坎门、城区、三盘4区。19506月,从楚门区分设盐特区,全县调整为549乡镇。19528月,从城区划出陈岙、双峰、普竹、青屿、古城,从坎门区划出朝阳、古顺,建陈屿区。10月,三盘区分为洞头、大门2区。至年底,全县设779乡镇。19535月,洞头、大门219乡镇析出建洞头县。19562月,实行农业合作化,设环山、坎门、楚门3个直属镇,城南、青马、沙鳝、芦浦、里黄、鸡山6个直属乡,及楚门、陈屿2区所辖13个乡镇。12月,恢复坎门区。19574月,恢复西台、双龙2乡;10月,恢复古顺乡;12月,建和平、田马2乡,恢复城区,设427乡镇。19587月,洞头县建制撤销,属地重归玉环县。11月,以区为单位实现人民公社化,设楚门、玉城、坎门、陈屿、洞头、大门6个人民公社,下辖46个生产大队(后又称管理区)。 
 
19594月,玉环县建制撤销,洞头、大门2个人民公社划归温州,其余并入温岭县,仍属温州辖区;至7月底先后撤销双岭、长屿、民主、工交、鳝塘、九青、南北、枫水8个生产大队,建坎门、环山、城南、青马、沙鳝管理区。9月,环山、楚门、坎门、清港4个管理区恢复镇建制。19609月,陈屿公社撤销,并入玉城公社。19619月,撤销楚门、玉城、坎门3个人民公社,恢复区公所建制;10月将管理区(生产大队)改制升格为人民公社,同时将和平管理区并入坎门镇。 
 
19624月,玉环县建制恢复(不含洞头县地),属台州辖区。11月,玉城区撤销,环山、城南、青马、沙鳝4个公社改为直属公社,原陈屿区恢复。至19671月,设楚门、坎门、陈屿3区,楚门、坎门、环山3镇(环山为直属镇),清港、凡塘、龙岩、芳杜、桐丽、密溪、外塘、田马、干江、栈台、海山、芦浦、西台、双龙、里黄、鸡山、披山、陈屿、鲜叠、古城、普青、古顺、福山、城南、青马、沙鳝26个人民公社(原生产大队升格为人民公社,城南、青马、沙鳝为直属公社)。1977年恢复玉城区建制,辖原环山、城南、青马、沙鳝4个直属镇社。19801月,环山镇更名城关镇。19828月,城南公社更名环城公社。198310月至19844月,实行政社分设,恢复乡级建制。至1986年底,设楚门、玉城、坎门、陈屿4区,楚门、清港、沙门、城关、坎门、陈屿、鲜叠7镇,凡塘、芳杜、田马、密溪、龙岩、干江、栈台、芦浦、外塘、海山、青马、环城、沙鳝、西台、双龙、里黄、鸡山、披山、古顺、古城、普青、福山22乡。19873月,从鸡山乡析出洋屿岛建新洋乡。19913月,从楚门区析出外塘、凡塘、芳杜3乡和清港镇,建清港区。 
 
199245月实施撤区扩镇并乡,设城关、楚门、清港、干江、坎门、陈屿、鲜叠、沙门8镇和龙溪、鸡山、芦浦、海山4乡。199311月,省政府批准设立浙江省玉环大麦屿经济开发区。19947月,大麦屿经济开发区与陈屿镇合署办公。9月,芦浦撤乡建镇。20006月,撤销城关、坎门、陈屿3镇,建立珠港镇。200111月,撤销鲜叠镇,辖区并入陈屿办事处。全县设珠港、楚门、清港、芦浦、干江、沙门6镇和龙溪、鸡山、海山3乡。20098月,撤销珠港镇及其下设办事处,建立玉城、坎门、大麦屿3个街道。2013年9月,龙溪乡实现撤乡设镇。全县设玉城街道、坎门街道、大麦屿街道、楚门镇、清港镇、芦浦镇、干江镇、沙门镇、龙溪镇、鸡山乡、海山乡3街道62乡。其中,楚门镇入选浙江省省级小城市培育试点镇,沙门镇为浙江省省级中心镇。2015年末,全县户籍人口总数43.02万人。

   2017年4月,玉环撤县设市。

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